शिल्पा शेट्टी अपने करियर में अपनी फिल्मों से ज्यादा अपने ऑफस्क्रीन कारनामों के कारण ज्यादा सुर्ख़ियों में रही। तमिल मैगज़ीन में सेमिन्यूड फोटोशूट का मामला हो या रिचर्ड गैरे के साथ किसिंग विवाद-ऐसे विवादों ने शिल्पा को लाइमलाइट में बनाए रखने के लिए चार्जर का काम किया।लेकिन शिल्पा शेट्टी के पूरे करियर में उनके वर्जिनिटी खोने वाले स्टेटमेंट ने सबसे ज्यादा सुखियाँ बटोरी जिसका खुलासा उन्होंने लंदन में टीवी शो ‘बिग ब्रदर’ के दौरान किया था. हालाँकि शिल्पा के इस वर्जिनिटी एपिसोड का खुलासा एक लीडिंग न्यूज़पेपर ने काफी पहले ही कर दिया था जिसपर शिल्पा ने इस शो के दौरान सहमति की मुहर लगा दी.
रिपोर्ट के मुताबिक़ शिल्पा शेट्टी और अक्षय कुमार का अफेयर फिल्म ‘मैं खिलाड़ी तू अनाड़ी’ की शूटिंग के दौरान शुरू हुआ। इस फिल्म के ख़त्म होने तक अक्षय कुमार रवीना टंडन से नाता तोड़ कर पूरी तरह शिल्पा के प्यार में गोते लगाने लगे थे. अक्षय कुमार शिल्पा की लव लाइफ में आने वाले पहले पुरुष थे.जाहिर है शिल्पा के लिए ये एक्सपेरिएंस काफी रोमांटिक और उत्तेजक था. ख़बरों के मुताबिक़ शिल्पा ने अक्षय से पहले किसी को किस तक नहीं किया था और पूरी तरह वर्जिन थी। लेकिन अक्षय कुमार इस मामले में अनुभवी थे और शिल्पा को लेकर उनकी एक्साइटमेंट में कुछ ज्यादा ही थी. इसलिए अक्षय जल्द-से-जल्द अपनी मंज़िल तक पहुंचना चाहते थे जबकि शिल्पा प्यार के इस अहसास का ज्यादा से ज्यादा रोमांच अनुभव करना चाहती थी. शिल्पा अक्षय पर बुरी तरह फ़िदा थी लेकिन क्लाइमैक्स से पहले वो अक्षय को लेकर पूरी तरह सिक्योर हो जाना चाहती थी. शिल्पा की इस ना नुकुर से निपटने के लिए अक्षय ने उन्हें शादी का भरोसा दिलाया जिसके बाद शिल्पा ने पहली बार उन्हें अपने चुम्बन का एहसास करवा दिया.
अक्षय कुमार ने शिल्पा के साथ उस पहली रात का बखान अपने एक दोस्त से किया था जिसने इस खबर को मीडिया में लीक कर दिया. खबर के मुताबिक़ -शिल्पा बाहर जितनी शर्मीली और छुई मुई नजर आती थी बेड पर उतनी ही आक्रामक थी। इतनी आक्रामक की अक्षय कुमार को भी उन्हें काबू करने में काफी मशक्कत करनी पडी. जिस्मानी दूरियां मिटने के बाद शिल्पा अक्षय कुमार से पल भर के लिए दूर रहने के लिए तैयार नहीं थी. लेकिन खिलाड़ी का नया खेल जल्द ही शुरू हो गया.
जैसे ही शिल्पा को अक्षय और ट्विंकल खन्ना के अफेयर के बारे में पता चला शिल्पा बुरी तरह टूट गयी। अक्षय की इस बेवफाई का शिल्पा को इतना बड़ा सदमा पहुंचा की उन्हें मनोचिकित्सक का सहारा लेना पड़ा.
